| Giornata | Casa | Trasferta | Data e ora |
|---|---|---|---|
| 1 | Udinese | Milan | 18:00 - 25 Agosto 2019 |
| 2 | Milan | Brescia | 18:00 - 31 Agosto 2019 |
| 3 | Hellas Verona | Milan | 20:45 - 15 Settembre 2019 |
| 4 | Milan | Inter | 20:45 - 21 Settembre 2019 |
| 5 | Torino | Milan | 21:00 - 26 Settembre 2019 |
| 6 | Milan | Fiorentina | 20:45 - 29 Settembre 2019 |
| 7 | Genoa | Milan | 20:45 - 5 Ottobre 2019 |
| 8 | Milan | Lecce | 20:45 - 19 Ottobre 2019 |
| 9 | Roma | Milan | 18:00 - 27 Ottobre 2019 |
| 10 | Milan | Spal | 21:00 - 31 Ottobre 2019 |
| 11 | Milan | Lazio | 20:45 - 3 Novembre 2019 |
| 12 | Juventus | Milan | 20:45 - 10 Novembre 2019 |
| 13 | Milan | Napoli | 18:00 - 23 Novembre 2019 |
| 14 | Parma | Milan | 15:00 - 1 Dicembre 2019 |
| 15 | Bologna | Milan | 20:45 - 8 Dicembre 2019 |
| 16 | Milan | Sassuolo | 15:00 - 15 Dicembre 2019 |
| 17 | Atalanta | Milan | 15:00 - 22 Dicembre 2019 |
| 18 | Milan | Sampdoria | 15:00 - 5 Gennaio 2020 |
| 19 | Cagliari | Milan | 15:00 - 12 Gennaio 2020 |
Ritorno
| Giornata | Casa | Trasferta | Data e ora |
|---|---|---|---|
| 20 | Milan | Udinese | 15:00 - 19 Gennaio 2020 |
| 21 | Brescia | Milan | 15:00 - 26 Gennaio 2020 |
| 22 | Milan | Hellas Verona | 15:00 - 2 Febbraio 2020 |
| 23 | Inter | Milan | 15:00 - 9 Febbraio 2020 |
| 24 | Milan | Torino | 15:00 - 16 Febbraio 2020 |
| 25 | Fiorentina | Milan | 15:00 - 23 Febbraio 2020 |
| 26 | Milan | Genoa | 15:00 - 1 Marzo 2020 |
| 27 | Lecce | Milan | 15:00 - 8 Marzo 2020 |
| 28 | Milan | Roma | 15:00 - 15 Marzo 2020 |
| 29 | Spal | Milan | 15:00 - 22 Marzo 2020 |
| 30 | Lazio | Milan | 15:00 - 5 Aprile 2020 |
| 31 | Milan | Juventus | 15:00 - 11 Aprile 2020 |
| 32 | Napoli | Milan | 15:00 - 19 Aprile 2020 |
| 33 | Milan | Parma | 15:00 - 22 Aprile 2020 |
| 34 | Milan | Bologna | 15:00 - 26 Aprile 2020 |
| 35 | Sassuolo | Milan | 15:00 - 3 Maggio 2020 |
| 36 | Milan | Atalanta | 15:00 - 10 Maggio 2020 |
| 37 | Sampdoria | Milan | 15:00 - 17 Maggio 2020 |
| 38 | Milan | Cagliari | 15:00 - 24 Maggio 2020 |
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